Quyết định này được đưa ra khi Trippier mới bị HLV Gareth Southgate loại khỏi danh sách rút gọn 23 cầu thủ Anh dự VCK UEFA Nations League vào đầu tháng 6 tới. Trước đó, Trippier vẫn có tên ở lần triệu tập đầu gồm 27 cầu thủ. Nhưng cuối cùng anh lại có tên trong 4 người bị loại. Hợp đồng của Trippier với Tottenham vẫn còn thời hạn tới Hè 2022. Tuy nhiên, Spurs cũng không còn mặn mà trong việc giữ chân cầu thủ này. Họ sẽ đồng ý để Trippier ra đi nếu nhận được lời đề nghị hợp lý. Được biết, Tottenham không hề muốn bán rẻ Trippier. Nhưng một lời đề nghị khoảng 30 triệu bảng là đủ để Spurs đồng ý cho Trippier chuyển sang CLB khác. Hiện tại, có nhiều đội bóng theo đuổi Trippier, trong đó có M.U và Everton. Thậm chí, Napoli từ Serie A cũng đang theo dõi sát sao diễn biến tương lai hậu vệ cánh này. Xem thêm: xem kèo bóng đá hôm nay Trippier gia nhập Tottenham từ Hè 2015. Tuy nhiên, phải tới mùa 2017/18 anh mới chiếm được vị trí chính thức. Mùa bóng đó, Trippier toả sáng rực rỡ ở hành lang cánh phải khi anh có tới 9 pha kiến tạo/35 trận ở mọi đấu trường cho Spurs. Phong độ ấn tượng đó giúp Trippier được triệu tập lên Tam sư dự World Cup 2018. Và anh cũng có giải đấu rất thành công trên đất Nga. Chính Trippier là người đá phạt tuyệt đẹp thành bàn mở tỷ số trong trận bán kết với Croatia. Ở World Cup 2018, những tình huống đá phạt hoặc các pha bóng cố định của ĐT Anh trở nên rất nguy hiểm nhờ sự xuất sắc của Trippier. Anh thậm chí còn được Whoscored chấm điểm là hậu vệ chơi hay nhất của Tam sư ở World Cup 2018. Tuy nhiên, đến mùa này Trippier không còn giữ được sự ổn định nữa. Trippier không còn sắc sảo trong tấn công và thường xuyên mắc lỗi ở hàng thủ. Đây là lý do anh dần đánh mất vị trí.